A região tem antigos vínculos com a história do Brasil e, já em 1502, foi visitada pela primeira expedição organizada após o descobrimento – nessa expedição, Américo Vespúcio visitou as praias de São Sebastião e Ilhabela. A orla foi dividida em sesmarias cedidas a apadrinhados da coroa portuguesa, mas a maioria nunca foi ocupada pelos proprietários. Durante a colonização, grupos se estabeleceram nos locais, sem qualquer cuidado em registrar as posses. Afinal, a cultura caiçara sempre foi essencialmente oral e a palavra é o código de honra.

  Por séculos, a região viveu do cultivo da cana-de-açúcar -mais tarde, do café - e do movimento de seus portos. Os casarões coloniais de Paraty, no sul do Estado do Rio de Janeiro, testemunham o apogeu econômico e cultural dessa cidade que chegou a ter um dos mais importantes portos do país. São Sebastião e Ubatuba, cidades portuárias no litoral norte paulista, também foram prósperos centros agrícolas. Ilhabela, por exemplo, já abrigou 36 engenhos de cana em seu território.